Cuộc thi tổ chức từ năm 2011 với tên gọi “Những kỷ niệm sâu sắc về giáo viên chủ nhiệm và công tác chủ nhiệm lớp”. Bắt đầu từ năm 2018, Cuộc thi mang tên “Những kỷ niệm sâu sắc về thầy cô và mái trường” và được tổ chức thường niên.
Cuộc thi ghi nhận, tôn vinh những thầy giáo, cô giáo có thành tích, việc làm tốt đẹp, đóng góp tích cực cho công cuộc đổi mới giáo dục; ghi nhận và tôn vinh những cơ sở giáo dục có nhiều đổi mới, sáng tạo trong dạy học, giáo dục học sinh; lan tỏa những tình cảm tốt đẹp của học sinh, sinh viên, cha mẹ học sinh đối với thầy cô, mái trường.
Bên cạnh đó, Cuộc thi còn là sự động viên, khuyến khích các thầy cô giáo vượt qua khó khăn, tiếp tục có những cống hiến cho ngành giáo dục và xã hội.
Về thể lệ cuộc thi, nhà báo Triệu Ngọc Lâm, Tổng Biên tập Báo Giáo dục và Thời đại cho biết, tác phẩm dự thi tập trung khai thác về những mảng đề tài như: Những ấn tượng sâu sắc về thầy cô giáo mà tác giả yêu quý, ngưỡng mộ hoặc những tác động, ảnh hưởng đặc biệt của thầy cô giáo tới việc học tập, nhận thức, làm thay đổi cuộc sống của cá nhân tác giả hoặc bạn bè, người thân tác giả; Những tình huống sư phạm tiêu biểu, điển hình và cách giải quyết các tình huống ấy của thầy cô giáo mà tác giả đã từng gặp hoặc trải qua, thể hiện năng lực nghề nghiệp, khả năng sáng tạo cũng như tình cảm của thầy cô giáo đối với học sinh, đối với nghề; Những kỷ niệm, những ấn tượng, tình cảm gắn bó sâu sắc đối với ngôi trường mà tác giả hoặc bạn bè, người thân của tác giả đã và đang theo học.
Các tác phẩm dự thi chưa đăng tải trên sách báo, chưa công bố trên bất kỳ phương tiện thông tin đại chúng nào hoặc gửi dự thi ở các cuộc thi khác do bộ, ngành trung ương tổ chức tính đến ngày gửi đến Ban tổ chức. Tác giả dự thi phải đảm bảo và chịu trách nhiệm về tính chân thực, chính xác về nhân vật và nội dung bài dự thi của mình.
"Các tác phẩm được chọn để xét trao giải thưởng phải đảm bảo tính chân thực, chính xác. Có định hướng tư tưởng, chính trị đúng đắn; có tác động tích cực tới độc giả về tình cảm, cảm xúc, góp phần nâng cao niềm tự hào, mến yêu của học sinh, sinh viên đối với thầy giáo, cô giáo và nhà trường. Được trình bày sạch sẽ, diễn đạt mạch lạc, khúc chiết, văn phong trong sáng, hấp dẫn", nhà báo Triệu Ngọc Lâm nêu rõ.
Về cơ cấu và giá trị giải thưởng, Tổng Biên tập Báo Giáo dục và Thời đại cho hay, Ban tổ chức sẽ trao 2 giải tập thể; 2 giải Nhất; 4 giải Nhì; 6 giải Ba; 10 giải Khuyến khích; 2 Giải dành cho Nhân vật tiêu biểu trong tác phẩm đoạt giải; Giải thưởng phụ do Ban Tổ chức cuộc thi xem xét, quyết định, tùy tình hình thực tế của mỗi năm tổ chức.